Donald Trump non ha ancora trent'anni ma è già divorato dal desiderio bruciante di diventare il re dell'immobiliare nella Grande Mela. In un club esclusivo, dove è riuscito ad infilarsi per conoscere gli uomini più in vista della città e cercare di capire come sono diventati miliardari, viene preso d'occhio da Roy Cohn, uno squalo di avvocato celebre per aver mandato alla sedia elettrica i Rosenberg ed essere stato uno dei fautori del maccartismo. Cohn vede nel giovane Trump un suo alter ego ancora da sviluppare, e Trump farà presso l'avvocato quell'apprendistato nell"'arte di fare affari" (che diventerà il titolo dell'autobiografia del 45esimo presidente degli Stati Uniti) basato su alcune regole fondamentali: attaccare sempre, negare tutto, e non ammettere mai una sconfitta. Col tempo il rapporto fra i due si ribalterà e l'allievo supererà il (cattivo) maestro in cinismo e mancanza di scrupoli.

Un regista convoca le sue attrici preferite, quelle con cui ha lavorato e quelle che ha amato. Vuole fare un film sulle donne ma non svela molto: le osserva, prende spunto, si fa ispirare, finché il suo immaginario non le catapulta in un'altra epoca, in un passato dove il rumore delle macchine da cucire riempie un luogo di lavoro gestito e popolato da donne, dove gli uomini hanno piccoli ruoli marginali e il cinema può essere raccontato da un altro punto di vista: quello del costume.